Нужно ли ОСАГО на прицеп?

Нет, российский полис действует только в России — для выезда нужна Зелёная карта.

Обычно нет: полис оператора защищает автомобиль и ответственность перед третьими лицами, а не водителя.

Часто да, но небольшой процент страховой суммы — если растяжение есть в таблице выплат вашего полиса; в самых простых программах его может не быть.